Im 14. Jahrhundert entwickelten sich in Italien trotz Pestepedemien, Hungersnöten und politischer Wirren bedeutende wirtschaftliche und kulturelle Zentren wie Mailand, Verona, Padua und Florenz. Vor allem am Hof der Scaliger (Verona/Padua) und der Visconti (Mailand) begann um 1300 die Blütezeit der Trecentomusik, die nicht nur in den Herrschaftsfamilien und dem gehobenen Bürgertum auf kunstvolle Weise, sondern auch von einfachen Bürgern und Handwerkern in Compagnile di Laudesi gepflegt wurde. Der neu gebildete Literaturstil, der „dolcezza“ dem „rime aspre“ vorzog, wurde die Basis einer Wort-Ton-Beziehung, die eine direkte Beziehung zu den Zuhörern herstellte und so den Weg zur italienischen Ars nova bereitete.
Die älteste erhaltene musikalische Quelle ist der um 1350 entstandene Codex Rossi, der der Bewahrung des Repertoires diente und neben Caccien und Ballaten hauptsächlich Madrigale enthält. In der ersten Jahrhunderthälfte ist das Madrigal die wichtigste Gattung. Durch die Hinzufügung einer zusätzlichen Stimme (Superius), welche sich lebhaft über der Melodie des Tenor erstreckte, wurden erste Schritte der Mehrstimmigkeit beschritten, die sogar für besondere Anlässe mittels eines weiteren Superius zur Dreistimmigkeit ausgebaut werden konnte. Für die Caccia (ital.: Jagd) wurden eigene Melodien konzipiert, die die Stimmführung im Kanon ermöglichten und somit die Wortbedeutung sowohl in der musikalischen Struktur als auch bei der Textauswahl umsetzte.
Gut zwei Drittel der überlieferten Liedsätze des Trecento sind der immer beliebter werdenden Gattung der Ballata zuzuordnen, deren Wurzeln bis ins 13. Jahrhundert zurückgehen. Nach dem Vorbild des Madrigals wurde das Tanzlied zunehmend komplexer gestaltet. Francesco Landini (um 1325 – 1397) war neben seinen Tätigkeiten als Organist, Sänger und Instrumentenbauer der bedeutendste Ballaten-Komponist. Trotz seiner Erblindung in jungen Jahren wurde er ein hochgebildeter und gefeierter Musiker, der Florenz zum Zentrum der musikalischen Entwicklung machte.